正如上文所言，金山卫学获得与其应举人数极不协调的学额，再考虑到地方社会普遍面临的科举压力。在两种因素的合力作用之下，大量的民籍子弟不惜铤而走险，“冒籍”入卫学成为庠生以获得应举的资格，这种弊病的产生一则是卫学“怀璧其罪”，即过于优渥的科举资源，另外，则是当地学官为了政绩考量，而人为造成的“制度漏洞”。

根据“洪武定例”的规定：“考满教官、训导以九年之内科举取中生员名数为则，定拟陞降。教谕九年之内科举取中生员三名又考通经者为称职陞用……”据此可知，当地学官升迁与所在府州县学生员的科举成绩密切相关，而“制与郡学同”的卫学官员同样适用于这一套考评标准。如上文所言，金山卫的卫籍士人不仅数量较少，且大多出身军官家庭，其教育水平和应试能力自然难同松江府累世公卿的书香门第相提并论。如果严格遵循制度规定，卫学难以拔擢良材，遑论有亮眼的科举表现，学官的政绩亦无从谈起。

即学官需要政绩，松江府士绅需要科举资源，在这种情况下，卫学成立十余年后的天顺五年，提学御史便准许民籍子弟参与卫学的考试，史载：“天顺辛巳，提学御史严洤始遣民生入学”，最初的本意并非向松江府民籍子弟开放，而是“民生丽卫者，亦从入卫学”，在此环节就留有较大“制度套利”的空间。